Родился в Череповце в 1965 году.
В детстве и юности активно занимался спортом. Воспитанник СДЮСШОР по хоккею с шайбой города Череповца, кандидат в мастера спорта по хоккею.
В сентябре 1982 года пришел работать на Череповецкий металлургический завод в цех ремонта коксохимического оборудования коксохимпроизводства слесарем по ремонту металлургического оборудования.
1985 - 1987 - служба в рядах Советской Армии в г. Кемерово (батальон связи, начальник аппаратной связи, секретарь комитета ВЛКСМ батальона). Воинское звание - старшина.
В 1987 году продолжил работу на Череповецком металлургическом комбинате в качестве вальцовщика стана "250" сортопрокатного цеха, где прошел все ступени производственного роста.
С 1994 года - мастер сортопрокатного цеха, затем начальник стана "250", позднее - заместитель начальника цеха по производству.
С 2000 года начальник сортопрокатного цеха.
В феврале 2002 года назначен начальником листопрокатного цеха № 1.
С 2002 по 2006 год - депутат Череповецкой городской Думы, председатель комиссии по городскому хозяйству.
С декабря 2003 года - член всероссийской политической партии "Единая Россия".
В 2004, 2005 годах - член Совета директоров ОАО "Северсталь".
С января 2004 года по ноябрь 2006 года занимал должность директора социально-бытового комплекса ОАО "Северсталь".
С ноября 2006 года - первый заместитель мэра города, исполняющий обязанности мэра города Череповца.
С марта 2007 года - избранный мэр города Череповца (65,3 % голосов избирателей).
С апреля 2007 года - член Президиума политсовета Вологодского регионального отделения Всероссийской политической партии «Единая Россия».
С декабря 2011 года - Губернатор Вологодской области.
С 17 мая 2014 года - в соответствии с Указом Президента Российской Федерации от 17 мая 2014 года № 348 принята отставка по собственному желанию, назначен временно исполняющим обязанности Губернатора Вологодской области до вступления в должность лица, избранного Губернатором Вологодской области.
С 23 сентября 2014 года - избранный Губернатор Вологодской области (62,98% вологжан, пришедших на избирательные участки).
8 сентября 2019 года переизбран Губернатором Вологодской области. В Единый день голосования за Олега Кувшинникова отдали свои голоса более 60 процентов избирателей.
Без отрыва от производства окончил:
в 1991 году - с отличием Ярославский техникум советской торговли;
в 1994 году - Санкт-Петербургский торгово-экономический институт;
в 1999 году - Государственный университет управления, г. Москва по программе "Производственный менеджмент".
В 2002 году прошёл курс обучения по корпоративной программе подготовки менеджеров ТОП-100.
В 2005 году закончил обучение по программе МВА (магистр делового администрирования) в Академии народного хозяйства при Правительстве РФ.
В декабре 2017 года прошел повышение квалификации в ФГБОУ ВО «Вологодский государственный университет» по дополнительной профессиональной программе «Управление проектами в органах власти: углубленные знания (для руководителей проектов, администраторов, руководителей проектных офисов)».
Дважды лауреат премии имени академика Бардина.
В 2002 году занесён на Доску почёта ОАО "Северсталь".
Автор 11 изобретений.
В 2001 году награждён Почётной грамотой Министерства промышленности, науки и технологий Российской Федерации.
По итогам 2003 года листопрокатный цех № 1, возглавляемый Кувшинниковым О.А., признан лучшим подразделением ОАО "Северсталь".
В 2004 году награждён медалью ордена "За заслуги перед Отечеством" II степени.
В 2004 году за заслуги в области изобретательской и рационализаторской деятельности присвоено звание «Лучший изобретатель ОАО «Северсталь».
В феврале 2009 года вошел в список лиц, включённых в "первую сотню" резерва управленческих кадров, находящихся под патронатом Президента Российской Федерации.
В апреле 2009 года избран вице-президентом Союза городов Центра и Северо-Запада России.
В июне 2010 года за большой личный вклад в становление современного местного самоуправления награжден Почетной грамотой Министерства регионального развития Российской Федерации.
В октябре 2010 года избран Председателем Российской Ассоциации "Здоровые города, районы и поселки" в РФ.
С сентября 2011 года по август 2012 года входил в состав Совета при Президенте Российской Федерации по развитию местного самоуправления
В мае 2012 года поощрен Благодарственным письмом Президента Российской Федерации В.В. Путина.
За помощь в строительстве храма преподобных Афанасия и Феодосия г. Череповца награжден орденом Русской православной церкви «Святого благоверного князя Даниила Московского» 3 степени (2012 год).
В 2012 году награжден Почетной грамотой Совета Федерации Федерального Собрания Российской Федерации.
С 2012 года избран членом Правительственной комиссии по вопросам охраны здоровья граждан.
В 2012 году в январе и апреле 1 место среди Губернаторов субъектов Российской Федерации, «Информационная открытость» (медиа-рейтинг Национальной службы мониторинга).
В августе 2012 года за большой личный вклад в организацию военно-патриотического воспитания молодежи, качественную подготовку ее к службе в Вооруженных Силах Российской Федерации, выполнение установленной нормы призыва граждан на военную службу весной 2012 года награжден Грамотой Командующего войсками Западного военного округа.
С октября 2013 года по апрель 2014 года входил в состав президиума Государственного совета Российской Федерации.
В октябре 2013 года назначен руководителем рабочей группы по подготовке заседания президиума Государственного совета Российской Федерации «О государственной политике в сфере семьи, материнства и детства».
В октябре 2013 года получил специальный приз XI Форума СМИ Северо-Запада «СеЗаМ-2013» «За открытость перед прессой и обществом».
По итогам 2013 года вошел в тройку Губернаторов по рейтингу информационной открытости Глав субъектов Российской Федерации.
В январе 2014 года за значительный вклад в развитие и укрепление межведомственного взаимодействия, всестороннее содействие в совершенствовании правосудия в Российской Федерации награжден медалью Судебного департамента при Верховном Суде Российской Федерации «За взаимодействие» I степени.
В апреле 2014 года за активное содействие подготовке к 25-летию вывода Советских войск из Афганистана, всемерную поддержку деятельности ветеранских организаций, увековечению памяти защитников Отечества и патриотическому воспитанию молодежи поощрен Благодарственным письмом от имени Комитета по координации совместной деятельности ветеранских объединений.
В апреле 2014 года награжден Почетным знаком Торгово-промышленной палаты Российской Федерации.
В мае 2014 года Управлением Федеральной службы судебных приставов по Вологодской области объявлена Благодарность за оказанную помощь в организации и проведении межрегионального учебно-методического семинара с начальниками отделов – старшими судебными приставами.
В мае 2014 года главой города Чебоксары объявлена Благодарность за многолетнюю поддержку и содействие в организации деятельности по созданию здоровой городской среды, укреплению позиции здоровья в системе общечеловеческих ценностей, повышению качества жизни горожан.
В мае 2014 года за большой личный вклад в развитие местного самоуправления, укрепление основ представительной демократии и в связи с 20-летием образования Череповецкой городской Думы награжден Почетной грамотой Череповецкой городской Думы.
В июле 2014 года награжден Дипломом 1 степени за большой вклад в развитие детско-юношеского спорта и спорта высших достижений, за развитие системы патриотического воспитания молодежи и за вклад в сохранение культурно-исторического наследия Вологодской области.
В июле 2014 года Указом Святейшего Патриарха Московского и всея Руси Кирилла во внимание к трудам на благо Святой Церкви награжден Патриаршим знаком «700-летие преподобного Сергия Радонежского»
В августе 2014 года за большой вклад в защиту основ конституционного строя, обеспечение государственного суверенитета и безопасности Российской Федерации, укрепление законности награжден Почетной грамотой Ассоциации юристов России
В 2014 году награжден Почетной грамотой Комитета Государственной Думы по природным ресурсам, природопользованию и экологии за плодотворный труд, высокий профессионализм в работе и содействие в организации проведения заседания «круглого стола» Высшего экологического совета Комитета.
В сентябре 2014 года вручен памятный нагрудный знак Главного управления по противодействию экстремизму Министерства внутренних дел Российской Федерации «За противодействие экстремизму».
В сентябре 2014 года награжден почетной медалью "За заслуги в Деле защиты детей России".
Объявлена Благодарность Российского государственного социального университета за участие в I-м конкурсе программ социального развития регионов на премию имени А.П. Починка в рамках Международного инвестиционного форума «Сочи-2014».
В октябре 2014 года за оказание активной помощи органам внутренних дел награжден медалью МВД России «За боевое содружество».
В декабре 2014 года за плодотворное сотрудничество в деле развития и совершенствования системы гражданской обороны, защиты населения и территорий от чрезвычайных ситуаций природного и техногенного характера, обеспечения пожарной безопасности и безопасности людей на водных объектах награжден кортиком военно-морским.
В январе 2015 года за благотворительность и храмостроительство награжден медалью Вологодской епархии Русской Православной Церкви «Преподобный Димитрий Прилуцкий» 1 степени.
В январе 2015 года за многолетний добросовестный труд, большой вклад в социально-экономическое развитие Вологодской области объявлена Благодарность Председателя Совета Федерации Федерального Собрания Российской Федерации.
В январе 2015 года за большой личный вклад в укрепление боевого содружества и содействие в решении задач, возложенных на Вооруженные Силы Российской Федерации, награжден медалью «За укрепление боевого содружества»
В январе 2015 года за большой личный вклад в решение совместных задач по обеспечению правопорядка и безопасности на объектах транспорта России, высокий профессионализм награжден наградным оружием Управления на транспорте Министерства внутренних дел по Северо-Западному федеральному округу (нож кинжального типа наградной с символикой Транспортной полиции).
За содействие и помощь, оказанные в организации и проведении Новогодних праздников в городе Симферополе, в январе 2015 года поощрен Благодарственным письмом Администрации города Симферополя Республики Крым.
В январе 2015 года награжден знаком «За особые заслуги перед ПАО «Северсталь».
В феврале 2015 года за добросовестный труд в органах государственной власти, большой личный вклад в социально-экономическое развитие Вологодской области, заслуги в развитии и реализации законодательства, плодотворное сотрудничество с Законодательным Собранием Вологодской области награжден Почетной грамотой Законодательного Собрания Вологодской области.
В феврале 2015 года за особые заслуги в развитии системы местного самоуправления Вологодской области, совершенствование финансовых основ муниципальной власти награжден медалью Ассоциации «Совет муниципальных образований Вологодской области» «За заслуги в развитии местного самоуправления».
В феврале 2015 года за большой вклад в социально-экономическое развитие Кадуйского муниципального района награжден Почетным знаком «За заслуги перед Кадуйским районом».
В феврале 2015 года за достигнутые трудовые успехи и многолетнюю добросовестную работу Указом Президента Российской Федерации награжден ОРДЕНОМ ПОЧЕТА.
В 2015 году объявлена благодарность Благотворительного фонда «Дорога к дому» компании «Северсталь» за поддержку и содействие в работе фонда.
В апреле 2015 года награжден медалью «Дважды Герой Советского Союза Клубов Александр Федорович».
В мае 2015 года награжден памятной медалью «70 лет Великой Победы».
В мае 2015 года Российским организационным комитетом «Победа» вручена памятная медаль «70 лет Победы в Великой Отечественной войне 1941-1945 годов» за активное участие в патриотическом воспитании граждан и решении социально-экономических проблем ветеранов Великой Отечественной войны 1941-1945 гг.
В июне 2015 года удостоен Юбилейной медали Русской Православной Церкви «В память 1000-летия преставления равноапостольного великого князя Владимира».
В октябре 2015 года за большой вклад в социально-экономическое и культурное развитие города Череповца, обеспечение благополучия и улучшение жизни его жителей Решением Череповецкой городской Думы присвоено звание «Почетный гражданин города Череповца».
В феврале 2016 года приказом начальника Национального центра управления обороной Российской Федерации награжден знаком отличия «За заслуги»
В мае 2016 года награжден почетным знаком Совета Федерации Федерального Собрания Российской Федерации «За заслуги в развитии парламентаризма».
За большой вклад в становление и развитие муниципального финансового контроля в Российской Федерации в июне 2016 года награжден Почетной грамотой Союза муниципальных контрольно-счетных органов.
В апреле 2016 года присвоено звание «Почетный гражданин Тотемского муниципального района».
В сентябре 2016 года за значительный вклад в укрепление обороноспособности Российской Федерации, поддержание обеспеченности и боеготовности Вооруженных Сил Российской Федерации на заданном уровне, развитие и совершенствование Череповецкого высшего военного инженерного училища радиоэлектроники, патриотическое воспитание молодежи и становление военных кадров награжден знаком отличия «За заслуги».
В мае 2018 года за активное участие в работе по подготовке и проведению выборов Президента Российской Федерации поощрен Благодарственным письмом Президента Российской Федерации.
Во внимание к помощи Вологодской епархии в июне 2018 года удостоен Ордена Русской Православной Церкви святого благоверного князя ДАНИИЛА МОСКОВСКОГО второй степени.
В июле 2018 года за плодотворное сотрудничество, большой вклад в развитие и обеспечение устойчивой работы ОАО «Российские железные дороги» объявлена Благодарность генерального директора-председателя правления ОАО «Российские железные дороги».
В октябре 2018 года награжден нагрудным специальным знаком V Форума регионов Беларуси и России.
За вклад в подготовку и проведение XIX Всемирного фестиваля молодежи и студентов 2017 года в г.Сочи награжден грамотой и памятной медалью «XIX Всемирный фестиваль молодежи и студентов 2017 года в г.Сочи».
В мае 2019 года за оказание содействия в решении задач, возложенных на Вооруженные Силы Российской Федерации, и третье место, занятое Вологодской областью в конкурсе среди субъектов Российской Федерации по лучшую подготовку граждан Российской Федерации к военной службе, организацию и проведение призыва на военную службу в 2018 году награжден Почетной грамотой Министра обороны Российской Федерации.
В июне 2019 года за разумную инициативу, усердие и добросовестное исполнение трудовых обязанностей, образцовую организацию военно-политической работы награжден медалью «За достижения в военно-политической работе».
В 2019 году - медаль "Совет Федерации. 25 лет".
В ноябре 2019 года за активное участие в общественно-политической жизни российского общества награжден Благодарностью Президента Российской Федерации.
В ноябре 2019 года за значительный вклад в укрепление обороны Российской Федерации награжден медалью «За вклад в укрепление обороны Российской Федерации».
В декабре 2019 года за оказание содействия в решении задач, возложенных на Вооруженные Силы Российской Федерации награжден знаком отличия Западного военного округа «За заслуги».
В декабре 2019 года за высокую организацию мероприятий военно-патриотической направленности, содействия в развитии Всероссийского детско-юношеского военно-патриотического общественного движения «ЮНАРМИЯ» награжден Почетной грамотой командующего войсками Западного военного округа.
В декабре 2019 года медаль за вклад в укрепление обороны РФ
В феврале 2020 года за укрепление правопорядка и оказание содействия в выполнении задач и осуществлении полномочий, возложенных на войска национальной гвардии РФ награжден знаком Росгвардии «За отличие в службе» 2 степени
В октябре 2020 года во внимание к помощи Вологодской епархии удостоен Патриаршего знака храмостроителя.
В марте 2021 года включен в состав Политического комитета Европейской сети Всемирной организации здравоохранения от Российской Федерации.
С декабря 2021 года входит в состав Высшего совета партии «Единая Россия» (состав утвержден 4 декабря 2021 года).
В 2021 году награжден орденом «За заслуги перед Отечеством» IV степени.
В 2021 году награжден Почетной грамотой Президента РГО С.К. Шойгу за значительный вклад в достижение цели и решение задач Русского географического общества.
В 2022 году в связи с вводом в эксплуатацию объекта «Мостовой переход через р. Шексну в створе ул. Архангельской» в г. Череповце награжден медалью «За строительство транспортных объектов».
В октябре 2022 года Указом Патриарха Московского и всея Руси за помощь в восстановлении Воскресенского кафедрального собора г. Вологды удостоен Ордена Русской Православной Церкви преподобного Сергея Радонежского третьей степени.
Увлечения:
Хоккей с шайбой, плавание, горные лыжи, беговые лыжи.
Женат. Трое сыновей. 13 января 2017 года родилась внучка.
