Родился в Череповце в 1965 году.
В детстве и юности активно занимался спортом. Воспитанник СДЮСШОР по хоккею с шайбой города Череповца, кандидат в мастера спорта по хоккею.
В сентябре 1982 года пришел работать на Череповецкий металлургический завод в цех ремонта коксохимического оборудования коксохимпроизводства слесарем по ремонту металлургического оборудования.
1985 - 1987 - служба в рядах Советской Армии в г. Кемерово (батальон связи, начальник аппаратной связи, секретарь комитета ВЛКСМ батальона). Воинское звание - старшина.
В 1987 году продолжил работу на Череповецком металлургическом комбинате в качестве вальцовщика стана "250" сортопрокатного цеха, где прошел все ступени производственного роста.
С 1994 года - мастер сортопрокатного цеха, затем начальник стана "250", позднее - заместитель начальника цеха по производству.
С 2000 года начальник сортопрокатного цеха.
В феврале 2002 года назначен начальником листопрокатного цеха № 1.
С 2002 по 2006 год - депутат Череповецкой городской Думы, председатель комиссии по городскому хозяйству.
С декабря 2003 года - член всероссийской политической партии "Единая Россия".
В 2004, 2005 годах - член Совета директоров ОАО "Северсталь".
С января 2004 года по ноябрь 2006 года занимал должность директора социально-бытового комплекса ОАО "Северсталь".
С ноября 2006 года - первый заместитель мэра города, исполняющий обязанности мэра города Череповца.
С марта 2007 года - избранный мэр города Череповца (65,3 % голосов избирателей).
С апреля 2007 года - член Президиума политсовета Вологодского регионального отделения Всероссийской политической партии «Единая Россия».
С декабря 2011 года - Губернатор Вологодской области.
С 17 мая 2014 года - в соответствии с Указом Президента Российской Федерации от 17 мая 2014 года № 348 принята отставка по собственному желанию, назначен временно исполняющим обязанности Губернатора Вологодской области до вступления в должность лица, избранного Губернатором Вологодской области.
С 23 сентября 2014 года - избранный Губернатор Вологодской области (62,98% вологжан, пришедших на избирательные участки).
8 сентября 2019 года переизбран Губернатором Вологодской области. В Единый день голосования за Олега Кувшинникова отдали свои голоса более 60 процентов избирателей.
Без отрыва от производства окончил:
в 1991 году - с отличием Ярославский техникум советской торговли;
в 1994 году - Санкт-Петербургский торгово-экономический институт;
в 1999 году - Государственный университет управления, г. Москва по программе "Производственный менеджмент".
В 2002 году прошёл курс обучения по корпоративной программе подготовки менеджеров ТОП-100.
В 2005 году закончил обучение по программе МВА (магистр делового администрирования) в Академии народного хозяйства при Правительстве РФ.
В декабре 2017 года прошел повышение квалификации в ФГБОУ ВО «Вологодский государственный университет» по дополнительной профессиональной программе «Управление проектами в органах власти: углубленные знания (для руководителей проектов, администраторов, руководителей проектных офисов)».
Дважды лауреат премии имени академика Бардина.
В 2002 году занесён на Доску почёта ОАО "Северсталь".
Автор 11 изобретений.
В 2001 году награждён Почётной грамотой Министерства промышленности, науки и технологий Российской Федерации.
По итогам 2003 года листопрокатный цех № 1, возглавляемый Кувшинниковым О.А., признан лучшим подразделением ОАО "Северсталь".
В 2004 году награждён медалью ордена "За заслуги перед Отечеством" II степени.
В 2004 году за заслуги в области изобретательской и рационализаторской деятельности присвоено звание «Лучший изобретатель ОАО «Северсталь».
В феврале 2009 года вошел в список лиц, включённых в "первую сотню" резерва управленческих кадров, находящихся под патронатом Президента Российской Федерации.
В апреле 2009 года избран вице-президентом Союза городов Центра и Северо-Запада России.
В июне 2010 года за большой личный вклад в становление современного местного самоуправления награжден Почетной грамотой Министерства регионального развития Российской Федерации.
В октябре 2010 года избран Председателем Российской Ассоциации "Здоровые города, районы и поселки" в РФ.
С сентября 2011 года по август 2012 года входил в состав Совета при Президенте Российской Федерации по развитию местного самоуправления
В мае 2012 года поощрен Благодарственным письмом Президента Российской Федерации В.В. Путина.
За помощь в строительстве храма преподобных Афанасия и Феодосия г. Череповца награжден орденом Русской православной церкви «Святого благоверного князя Даниила Московского» 3 степени (2012 год).
В 2012 году награжден Почетной грамотой Совета Федерации Федерального Собрания Российской Федерации.
С 2012 года избран членом Правительственной комиссии по вопросам охраны здоровья граждан.
В 2012 году в январе и апреле 1 место среди Губернаторов субъектов Российской Федерации, «Информационная открытость» (медиа-рейтинг Национальной службы мониторинга).
В августе 2012 года за большой личный вклад в организацию военно-патриотического воспитания молодежи, качественную подготовку ее к службе в Вооруженных Силах Российской Федерации, выполнение установленной нормы призыва граждан на военную службу весной 2012 года награжден Грамотой Командующего войсками Западного военного округа.
С октября 2013 года по апрель 2014 года входил в состав президиума Государственного совета Российской Федерации.
В октябре 2013 года назначен руководителем рабочей группы по подготовке заседания президиума Государственного совета Российской Федерации «О государственной политике в сфере семьи, материнства и детства».
В октябре 2013 года получил специальный приз XI Форума СМИ Северо-Запада «СеЗаМ-2013» «За открытость перед прессой и обществом».
По итогам 2013 года вошел в тройку Губернаторов по рейтингу информационной открытости Глав субъектов Российской Федерации.
В январе 2014 года за значительный вклад в развитие и укрепление межведомственного взаимодействия, всестороннее содействие в совершенствовании правосудия в Российской Федерации награжден медалью Судебного департамента при Верховном Суде Российской Федерации «За взаимодействие» I степени.
В апреле 2014 года за активное содействие подготовке к 25-летию вывода Советских войск из Афганистана, всемерную поддержку деятельности ветеранских организаций, увековечению памяти защитников Отечества и патриотическому воспитанию молодежи поощрен Благодарственным письмом от имени Комитета по координации совместной деятельности ветеранских объединений.
В апреле 2014 года награжден Почетным знаком Торгово-промышленной палаты Российской Федерации.
В мае 2014 года Управлением Федеральной службы судебных приставов по Вологодской области объявлена Благодарность за оказанную помощь в организации и проведении межрегионального учебно-методического семинара с начальниками отделов – старшими судебными приставами.
В мае 2014 года главой города Чебоксары объявлена Благодарность за многолетнюю поддержку и содействие в организации деятельности по созданию здоровой городской среды, укреплению позиции здоровья в системе общечеловеческих ценностей, повышению качества жизни горожан.
В мае 2014 года за большой личный вклад в развитие местного самоуправления, укрепление основ представительной демократии и в связи с 20-летием образования Череповецкой городской Думы награжден Почетной грамотой Череповецкой городской Думы.
В июле 2014 года награжден Дипломом 1 степени за большой вклад в развитие детско-юношеского спорта и спорта высших достижений, за развитие системы патриотического воспитания молодежи и за вклад в сохранение культурно-исторического наследия Вологодской области.
В июле 2014 года Указом Святейшего Патриарха Московского и всея Руси Кирилла во внимание к трудам на благо Святой Церкви награжден Патриаршим знаком «700-летие преподобного Сергия Радонежского»
В августе 2014 года за большой вклад в защиту основ конституционного строя, обеспечение государственного суверенитета и безопасности Российской Федерации, укрепление законности награжден Почетной грамотой Ассоциации юристов России
В 2014 году награжден Почетной грамотой Комитета Государственной Думы по природным ресурсам, природопользованию и экологии за плодотворный труд, высокий профессионализм в работе и содействие в организации проведения заседания «круглого стола» Высшего экологического совета Комитета.
В сентябре 2014 года вручен памятный нагрудный знак Главного управления по противодействию экстремизму Министерства внутренних дел Российской Федерации «За противодействие экстремизму».
В сентябре 2014 года награжден почетной медалью "За заслуги в Деле защиты детей России".
Объявлена Благодарность Российского государственного социального университета за участие в I-м конкурсе программ социального развития регионов на премию имени А.П. Починка в рамках Международного инвестиционного форума «Сочи-2014».
В октябре 2014 года за оказание активной помощи органам внутренних дел награжден медалью МВД России «За боевое содружество».
В декабре 2014 года за плодотворное сотрудничество в деле развития и совершенствования системы гражданской обороны, защиты населения и территорий от чрезвычайных ситуаций природного и техногенного характера, обеспечения пожарной безопасности и безопасности людей на водных объектах награжден кортиком военно-морским.
В январе 2015 года за благотворительность и храмостроительство награжден медалью Вологодской епархии Русской Православной Церкви «Преподобный Димитрий Прилуцкий» 1 степени.
В январе 2015 года за многолетний добросовестный труд, большой вклад в социально-экономическое развитие Вологодской области объявлена Благодарность Председателя Совета Федерации Федерального Собрания Российской Федерации.
В январе 2015 года за большой личный вклад в укрепление боевого содружества и содействие в решении задач, возложенных на Вооруженные Силы Российской Федерации, награжден медалью «За укрепление боевого содружества»
В январе 2015 года за большой личный вклад в решение совместных задач по обеспечению правопорядка и безопасности на объектах транспорта России, высокий профессионализм награжден наградным оружием Управления на транспорте Министерства внутренних дел по Северо-Западному федеральному округу (нож кинжального типа наградной с символикой Транспортной полиции).
За содействие и помощь, оказанные в организации и проведении Новогодних праздников в городе Симферополе, в январе 2015 года поощрен Благодарственным письмом Администрации города Симферополя Республики Крым.
В январе 2015 года награжден знаком «За особые заслуги перед ПАО «Северсталь».
В феврале 2015 года за добросовестный труд в органах государственной власти, большой личный вклад в социально-экономическое развитие Вологодской области, заслуги в развитии и реализации законодательства, плодотворное сотрудничество с Законодательным Собранием Вологодской области награжден Почетной грамотой Законодательного Собрания Вологодской области.
В феврале 2015 года за особые заслуги в развитии системы местного самоуправления Вологодской области, совершенствование финансовых основ муниципальной власти награжден медалью Ассоциации «Совет муниципальных образований Вологодской области» «За заслуги в развитии местного самоуправления».
В феврале 2015 года за большой вклад в социально-экономическое развитие Кадуйского муниципального района награжден Почетным знаком «За заслуги перед Кадуйским районом».
В феврале 2015 года за достигнутые трудовые успехи и многолетнюю добросовестную работу Указом Президента Российской Федерации награжден ОРДЕНОМ ПОЧЕТА.
В 2015 году объявлена благодарность Благотворительного фонда «Дорога к дому» компании «Северсталь» за поддержку и содействие в работе фонда.
В апреле 2015 года награжден медалью «Дважды Герой Советского Союза Клубов Александр Федорович».
В мае 2015 года награжден памятной медалью «70 лет Великой Победы».
В мае 2015 года Российским организационным комитетом «Победа» вручена памятная медаль «70 лет Победы в Великой Отечественной войне 1941-1945 годов» за активное участие в патриотическом воспитании граждан и решении социально-экономических проблем ветеранов Великой Отечественной войны 1941-1945 гг.
В июне 2015 года удостоен Юбилейной медали Русской Православной Церкви «В память 1000-летия преставления равноапостольного великого князя Владимира».
В октябре 2015 года за большой вклад в социально-экономическое и культурное развитие города Череповца, обеспечение благополучия и улучшение жизни его жителей Решением Череповецкой городской Думы присвоено звание «Почетный гражданин города Череповца».
В феврале 2016 года приказом начальника Национального центра управления обороной Российской Федерации награжден знаком отличия «За заслуги»
24 мая 2016 года награжден почетным знаком Совета Федерации Федерального Собрания Российской Федерации «За заслуги в развитии парламентаризма».
За большой вклад в становление и развитие муниципального финансового контроля в Российской Федерации в июне 2016 года награжден Почетной грамотой Союза муниципальных контрольно-счетных органов.
В апреле 2016 года присвоено звание «Почетный гражданин Тотемского муниципального района».
В сентябре 2016 года за значительный вклад в укрепление обороноспособности Российской Федерации, поддержание обеспеченности и боеготовности Вооруженных Сил Российской Федерации на заданном уровне, развитие и совершенствование Череповецкого высшего военного инженерного училища радиоэлектроники, патриотическое воспитание молодежи и становление военных кадров награжден знаком отличия «За заслуги».
В мае 2018 года за активное участие в работе по подготовке и проведению выборов Президента Российской Федерации поощрен Благодарственным письмом Президента Российской Федерации.
17 июня 2018 года удостоен Ордена Русской Православной Церкви святого благоверного князя ДАНИИЛА МОСКОВСКОГО второй степени.
В июле 2018 года за плодотворное сотрудничество, большой вклад в развитие и обеспечение устойчивой работы ОАО «Российские железные дороги» объявлена Благодарность генерального директора-председателя правления ОАО «Российские железные дороги».
В октябре 2018 года награжден нагрудным специальным знаком V Форума регионов Беларуси и России.
За вклад в подготовку и проведение XIX Всемирного фестиваля молодежи и студентов 2017 года в г.Сочи награжден грамотой и памятной медалью «XIX Всемирный фестиваль молодежи и студентов 2017 года в г.Сочи».
В мае 2019 года за оказание содействия в решении задач, возложенных на Вооруженные Силы Российской Федерации, и третье место, занятое Вологодской областью в конкурсе среди субъектов Российской Федерации по лучшую подготовку граждан Российской Федерации к военной службе, организацию и проведение призыва на военную службу в 2018 году награжден Почетной грамотой Министра обороны Российской Федерации.
В июне 2019 года за разумную инициативу, усердие и добросовестное исполнение трудовых обязанностей, образцовую организацию военно-политической работы награжден медалью «За достижения в военно-политической работе».
В 2019 году - медаль "Совет Федерации. 25 лет".
В ноябре 2019 года за активное участие в общественно-политической жизни российского общества награжден Благодарностью Президента Российской Федерации.
В ноябре 2019 года за значительный вклад в укрепление обороны Российской Федерации награжден медалью «За вклад в укрепление обороны Российской Федерации».
В декабре 2019 года за оказание содействия в решении задач, возложенных на Вооруженные Силы Российской Федерации награжден знаком отличия Западного военного округа «За заслуги».
В декабре 2019 года за высокую организацию мероприятий военно-патриотической направленности, содействия в развитии Всероссийского детско-юношеского военно-патриотического общественного движения «ЮНАРМИЯ» награжден Почетной грамотой командующего войсками Западного военного округа.
В декабре 2019 года медаль за вклад в укрепление обороны РФ
В феврале 2020 года за укрепление правопорядка и оказание содействия в выполнении задач и осуществлении полномочий, возложенных на войска национальной гвардии РФ награжден знаком Росгвардии «За отличие в службе» 2 степени
4 октября 2020 года удостоен Патриаршего знака храмостроителя (во внимание к помощи Вологодской епархии).
В марте 2021 года включен в состав Политического комитета Европейской сети Всемирной организации здравоохранения от Российской Федерации.
С декабря 2021 года входит в состав Высшего совета партии «Единая Россия» (состав утвержден 4 декабря 2021 года).
В 2021 году награжден орденом «За заслуги перед Отечеством» IV степени.
В 2021 году награжден Почетной грамотой Президента РГО С.К. Шойгу за значительный вклад в достижение цели и решение задач Русского географического общества.
В 2022 году в связи с вводом в эксплуатацию объекта «Мостовой переход через р. Шексну в створе ул. Архангельской» в г. Череповце награжден медалью «За строительство транспортных объектов».
В октябре 2022 года Указом Патриарха Московского и всея Руси за помощь в восстановлении Воскресенского кафедрального собора г. Вологды удостоен Ордена Русской Православной Церкви преподобного Сергея Радонежского третьей степени.
В октябре 2023 года награжден медалью «За заслуги перед Вологодской областью»
В октябре 2023 года награжден медалью Вологодской епархии Русской Православной Церкви Преподобного Кирилла Белоезерского I степени в благодарность за многолетние труды во благо Церкви Христовой в Вологодской митрополии
Увлечения:
Хоккей с шайбой, плавание, горные лыжи, беговые лыжи.
Имеет троих сыновей. 13 января 2017 года родилась внучка, 22 октября 2023 года родился внук.
